Les conditions d’entrée dans la vie active des jeunes diplômés subissent une fragilisation croissante, qui les expose à la redéfinition des normes d’emploi. Dans ce contexte, certains diplômés des formations universitaires en urbanisme se sont inscrits au régime de l’auto-entrepreneur pour accéder à l’emploi, le plus souvent sur proposition d’un employeur. Ils exercent des activités de conseil (aux entreprises ou aux collectivités), d’agent commercial, d’architecture, de prestations techniques (bureau d’études) dans le champ de la production urbaine. Dans cette situation indécise entre choix et obligation, ils se trouvent engagés dans un double apprentissage : celui de la profession d’urbaniste qui requiert l’acquisition d’un certain nombre de compétences dont il leur faudra faire la preuve, celui de l’entrepreneuriat qui s’associe au régime de l’auto-entrepreneur. Ce régime, en dépit de sa simplicité affichée, appelle en effet un véritable apprentissage que les jeunes urbanistes assurent vaille que vaille, mais dans une grande incertitude ce qui nous conduit à l’apparenter à une épreuve ou une série d’épreuves. Cet aspect de l’apprentissage associe en effet les principaux traits de toute épreuve : un fort engagement temporel, financier et affectif de la part de ces jeunes diplômés et une inquiétante incertitude sur ce qu’il convient de faire ou le succès de l’opération ; que ce succès prenne la forme d’un emploi pérenne ou d’une installation dans l’indépendance. C’est un des principaux résultats de l’enquête menée auprès de 20 jeunes urbanistes que ce chapitre se propose de présenter. Après avoir expliqué à grands traits le portrait-type de l’urbaniste tel que se le représente les enquêtés et leur entrée dans l’auto-entrepreneuriat, le chapitre abordera successivement différentes épreuves (la langue, le temps, l’argent, le contrat) qui marquent l’apprentissage de l’entreprise. On présentera ensuite les différentes ressources déployées pour y faire face dont on verra qu’elles ne dépendent pas seulement des aptitudes personnelles des jeunes professionnelles. Rares sont ceux qui sont confrontés à la dernière épreuve, celle du marché, encadrée et structurée, dans le cas particulier des urbanistes, par les procédures de marchés publics. Au regard de cette ultime épreuve, la conclusion interrogera la pertinence de mode d’insertion professionnelle confronté aux réalités d’un marché dont le fonctionnement et les critères d’attribution sont un obstacle supplémentaire à l’accès à l’indépendance pour les jeunes diplômés.