Cet article étudie les conditions d'insertion professionnelle de jeunes diplômés des formations universitaires en urbanisme s'inscrivant au régime de l'auto-entrepreneur pour accéder à l'emploi. Ces premières années d'activité professionnelle constituent un moment de formation et d'apprentissages d'un métier, et se doublent ici de l'apprentissage d'un travail d'entreprendre. En quoi ce mode d'insertion atypique at -il une incidence sur les compétences professionnelles et l'apprentissage du métier ? Comment et à quelles conditions les jeunes diplômés auto-entrepreneurs peuvent-ils devenir des urbanistes indépendants et non pas de simples sous-traitants ? Dans le cadre de cet article, nous nous attacherons aux conditions d'apprentissage d'un métier (urbaniste), d'insertion professionnelle dans un champ professionnel peu formalisé (l'urbanisme), et de formation à une position sociale : être entrepreneur. Le régime simplifié de l'auto-entrepreneur constitue-t-il un tremplin vers l'exercice libéral ou entrave-t-il le déploiement de l'activité indépendante en urbanisme ?