La transition universitaire est une période ponctuée de défis que l’étudiant devra pouvoir relever pour s’adapter à son nouvel environnement. Alors que l’analyse concrète des obstacles à la transition reste encore trop peu développée dans la littérature scientifique ; la plupart des études se concentrant sur les déterminants centrés sur l’étudiant, la transition universitaire est généralement considérée comme un processus universel et invariant entre les pays et les établissements. Néanmoins, les particularités nationales et institutionnelles laissent présager que les contextes de transition seraient spécifiques et n’impliqueraient pas toujours exactement les mêmes défis d’adaptation. Afin de répondre à ces limites, cet article propose de réaliser une comparaison exploratoire du vécu des étudiants entre une université française et une université belge et d’étudier les caractéristiques des deux contextes qui se distinguent en regard des obstacles perçus par les étudiants lors de leur transition universitaire. Les analyses montrent des similitudes mais également d’importantes différences telles qu’une plus grande perception d’obstacles pour les femmes d’un niveau socio-économique faible dans le cas belge et de plus fortes différences entre les secteurs d’études dans le cas français. La discussion proposée en fin d’article est enrichie par une présentation de perspectives futures pour faire avancer le débat sur l’impact de la diversité de contextes dans l’enseignement supérieur.